Scavi recenti hanno individuato insediamenti umani risalenti al neolitico (una fattoria del 6000 a.C.) e la necropoli ancora visitabile e sita sul monte Muganà testimonia della vita preistorica della cittadina. Successivamente altri insediamenti risalenti al periodo greco si riscontrano nella cinta muraria a blocchi, del IV secolo a.C., che racchiudeva quello che è stato sino a qualche decennio fa la delimitazione del paese. Resti di terme romane ci ricordano che il periodo che va dal I secolo a.C. al II secolo fu discretamente florido per Troina, che molto probabilmente in quei secoli aveva per nome Engyon, almeno a dar ragione ai numerosi studi che partendo da un passo di Diodoro Siculo, e di Plutarco in "La vita di Marcello" hanno identificato nel sito l'attuale Troina. I bizantini vi dominarono a lungo e da Troina il generale Giorgio Maniace preparò la battaglia contro gli arabi stanziati a Cerami.

I normanni vissero a Troina momenti importanti della loro storia. Ruggero I di Sicilia scelse Troina come avamposto per la conquista dell'intera isola. Prese il Castello nel 1061 e istituì un presidio che durò per più di trent'anni.

La battaglia di Troina (1943)

Nell'agosto del 1943, dopo che gli Alleati erano sbarcati in Sicilia poche settimane prima, il territorio di Troina diviene campo di una storica battaglia che dal giorno 1 al 6 del mese vede impegnati i soldati americani, che avanzano verso Messina, a contrastare la resistenza di un nucleo di tedeschi arroccati in paese. I giorni di battaglia, cruenti e nefasti per la popolazione, che ebbe più di 100 vittime, e per l'abitato, in gran parte ridotto a macerie verranno fotografati da Robert Capa…

Medaglia d'oro al Merito Civile

«Avamposto di notevole importanza strategica sulla "linea dell'Etna", occupato dalle forze dell'Asse al fine di arrestare l'avanzata delle truppe anglo-americane verso il continente, si trovò al centro di violenti combattimenti, subendo devastanti bombardamenti alleati che provocarono centinaia di vittime civili e la totale distruzione dell'abitato. La popolazione, costretta a trovare rifugio, tra stenti e sofferenze, nella campagna vicina e in alloggi di fortuna, si rendeva protagonista di eroici slanci di umana solidarietà verso quanti avevano bisogno di aiuto e si prodigava, col ritorno alla pace, nella difficile opera di ricostruzione morale e materiale del paese.